Valladolid erhielt seinen heutigen Namen im Jahre 1543 vom spanischen Konquistador Francisco de Montejo, in Erinnerung an das spanische Valladolid, in dem 1479 Isabella von Kastilien Ferdinand von Aragón geheiratet und so ein spanisches Staatsgebilde geschaffen hatten.
Erst vor einigen Jahren hat Spanien das yucatekische Valladolid zu einer der authentischsten spanischen Städte der Amerikas gekürt und große Summen zur Erhaltung und Restaurierung des kolonialen Stadtbildes bereitgestellt.
Die in acht Stadtviertel gegliederte Stadt folgt dem klassischen Schachbrettmuster spanischer Städte. Die Plaza des Zentrums wird von der mächtigen Kathedrale San Gervasio dominiert. Ihr erster Bau aus dem Jahr 1570 wurde im Krieg der Maya gegen die spanischen Eroberer 1702 gewaltsam entweiht, daraufhin zerstört und neu aufgebaut. Als Zeichen ihrer Bestrafung zeigte das Hauptportal des Neubaus nach Norden anstatt nach Westen.

Eine der wichtigsten und imposantesten Kirchenbauten in Yucatán ist das bei den Einheimischen als Sisal bekannte ehemalige Franziskaner-Kloster San Bernardino de Siena. Es wurde Mitte des 16. Jahrhunderts als einer der ersten Kirchenbauten auf dem amerikanischen Festland über dem Gewölbe eines Cenotes erbaut. Umgeben von Obst- und Gemüsegärten lebten die Mönche hier als Selbstversorger.
Heute gilt der Ex-Konvent als touristisches Highlight Valladolids – neben den beiden Cenotes Zaci und Dzitnup, die im Zentrum bzw. 7 km westlich desselben gelegen sind. Vor allem der Cenote Dzitnup beeindruckt mit seinen bizarren Kalksteinformationen und einer aufwändigen Illuminierung. Das Baden in dem klaren, tiefgrün angestrahlten Wasser ist ein besonderes Erlebnis.
Sieht man von Valladolids eigenen Attraktionen ab, ist die Stadt seit langem auch ein beliebter Standort zur Besichtigung Chichén Itzás. Seit einigen Jahren locken zudem die spektakulären Ausgrabungen im wenige Autominuten nördlich gelegenen Ek Balám.

Valladolids San Roque Museum, ein Block östlich des zentralen Platzes gelegen, liefert einen guten Überblick über die Alltagskultur der Maya im nördlichen Yucatán und dokumentiert ihren Jahrhunderte langen Widerstand gegen die spanischen “Eroberer”.

Im Vergleich zum hektischen Mérida ist Valladolid eine recht beschauliche Stadt. Noch bestimmen – sieht man von den Tagestouristen aus Cancún ab – Individualreisende das touristische Angebot Valladolids. Entsprechend gibt es eine gute Auswahl an preiswerten Hotels und Restaurants.